Para que o seu Debian reconheça e execute programas .exe com duplo click, é preciso alguns ajustes. confira.

Executar programas Windows no Debian com duplo click

Wine é uma camada de compatibilidade para sistemas operativos UNIX que tem como objetivo a implementação da API da Microsoft Windows, sendo liderada por Alexandre Julliard. Desta forma, em teoria, o Wine permite a execução de aplicações desenvolvidas para ambientes Windows nativamente em outros sistemas operacionais. Wikipédia

 

O Debian não possui os arquivos de configurações para que o ambiente gráfico reconheça o .exe como aplicativos para o Wine, ao executar um .exe não se tem opção de programa para o abrir.

Naturalmente para ter a funcionalidade de executar arquivos .exe no seu Debian você precisa ter o Wine devidamente instalado, faça com os comandos.

Adicione a arquitetura 32 bits ao seu APT e instale e configure o Wine com os comandos no terminal.

sudo dpkg --add-architecture i386 ; sudo apt update

Instale o Wine.

sudo apt install wine32:i386 winetricks exe-thumbnailer

Com o Wine instalado gere os arquivos d configuração iniciais.

winecfg

Agora sim com o Wine instalado crie o lançador para o Wine.

sudo nano /usr/share/applications/wine.desktop

Cole as linhas abaixo em vermelho no editor de texto Nano.

[Desktop Entry]
Type=Application
Name=Wine Windows Program Loader
Exec=wine start /unix %f
MimeType=application/x-ms-dos-executable;application/x-msi;application/x-ms-shortcut;
Icon=wine
NoDisplay=true
StartupNotify=true

Ficando como na imagem.

Salve teclando Ctrl + x tecle s e tecle Enter para fechar o nano.

Abra o arquivo mimeapps para configurar o sistema para reconhecer .exe como app do Wine reconhecendo o laçador que criamos anteriormente.

nano ~/.config/mimeapps.list

Adicione a linha abaixo em vermelho no final do arquivo.

application/x-ms-dos-executable=wine.desktop;

Ficando como na imagem.

Salve teclando Ctrl + x tecle s e tecle Enter para fechar o nano.

Prontinho, reinicie o seu gerenciador de arquivos e teste dando click direito em algum .exe.

Assim toda vez que der duplo click em algum programa .exe ele será aberto automaticamente.